Por los restos hallados podemos deducir que el hombre comenzó su aparición en esta sierra en el período paleolítico. Luego fueron los celtas los primeros en fundar una villa, a la que dieron el nombre de Alexia.

Con los romanos, la zona adquirió una mayor importancia pues Lacilbula, el actual pueblo de Grazalema, ya tomó forma de asentamiento estable. No obstante, la mayor herencia cultural de la zona procede de la civilización musulmana.

A fines del s. XV, cuando la sierra es definitivamente reconquistada por los cristianos, queda bajo el dominio de la casa de Arcos, apareciendo el señorío de las Siete Villas: Grazalema, Ubrique, Benaocaz, Cardela, Villaluenga, Archite y Aznalmara.

Durante la Guerra de la Independencia se libraron en esta serranía numerosas guerrillas entre las tropas francesas y los habitantes de esta región. En el s. XlX el bandolerismo hace su aparición en la Sierra. Aunque se considere a Ronda la capital de los bandoleros generosos, la proximidad de esta zona hizo que también se viera afectada por este movimiento que los románticos se encargaron de convertir en leyenda.